プライベートや仕事の枠を超えた交友関係として、SUPER EIGHTの大倉忠義との絆は有名だ。二人は長年にわたりラジオ番組のパーソナリティを共に務め、息の合った軽妙なトークで多くのリスナーを魅了してきた。番組内ではお互いの自宅事情やプライベートの過ごし方について冗談交じりに突っ込み合う姿が日常茶飯事だった。
大倉とのやり取りから覗く高橋の素顔は、時に人間味にあふれ、時にチャーミングだ。お互いの家を行き来したエピソードや、飲み明かした夜の出来事が語られるたび、ファンは彼の飾らない等身大の姿に親近感を覚えている。メディアで見せる硬派なシンガーソングライター像と、親しい友人の前で見せるリラックスした表情のギャップこそが、彼の持つ底知れない魅力の一つなのだろう。
