ベストドレッサー賞の大きな特徴は、特定の業界に偏らない多様な表彰部門が設置されている点にあります。毎年、社会の様々なフィールドから魅力的な人物が選ばれ、ステージに登壇します。
・ベストドレッサー賞芸能部門：テレビ、映画、舞台、音楽などで圧倒的な存在感を放った俳優やタレントが選ばれ、授賞式でも最大の注目を集める看板カテゴリー。
・ベストドレッサー賞政治経済部門：日本経済を牽引する経営者やリーダーシップを発揮する政治家が対象。品格あるスーツスタイルや独自のビジネス哲学が評価される。
・ベストドレッサー賞スポーツ部門：国際大会やプロリーグで輝かしい戦績を残したアスリート。引き締まった肉体とフォーマルウェアの着こなしのギャップが話題を呼ぶ。
・学術・文化部門：作家、建築家、アーティスト、研究者など、知性と独自の感性を併せ持つ文化人が選出される。
・ベストドレッサー賞特別賞：長年にわたり独自のスタイルを貫き続けた功労者や、海外からの賓客、その年に特別な社会的影響を与えた人物に贈られる。
また、ベストドレッサー賞授賞式の舞台裏で注目されるのがベストドレッサー賞副賞の豪華さです。協賛企業から高級輸入車、スイス製高級機械式腕時計、オーダーメイドスーツの仕立て券、最高級ホテルのスイートルーム宿泊券などが惜しみなく贈呈され、受賞者の栄誉を華麗に称えています。
