1980年代末、永瀬正敏の名は一気に海を越えて世界へと轟きます。米国のインディペンデント映画界の巨匠ジム・ジャームッシュ監督によるオムニバス映画『ミステリー・トレイン』（1989年公開）への出演です。ミステリートレインジムジャームッシュ監督との出会いは、メンフィスを訪れたエルヴィス・プレスリー狂の日本人カップル役を工藤夕貴とともに演じたことで結実しました。
リーゼントに黒のジャケットを羽織り、マッチ一本で煙草に火をつける一連の所作は、カンヌ国際映画祭をはじめ各国の映画人から「東洋のジェームズ・ディーン」と絶賛されました。さらに1991年には、山田洋次監督の映画息子日本アカデミー賞において最優秀助演男優賞および新人俳優賞をダブル受賞。ブルーリボン賞やキネマ旬報賞など国内の主要映画賞を独占し、名実ともに日本を代表する実力派俳優へと上り詰めました。
そして2000年代初頭、彼のキャリアの金字塔となったのが私立探偵濱マイクシリーズです。横浜・黄金町の日劇ビル2階に事務所を構える探偵・濱マイクの活躍を描いた林海象監督の劇場版3部作（『我が人生最悪の時』『遥かな時代の階段を』『罠』）、そして2002年に放映された日本テレビ系ドラマ版は、カルト的人気を誇る伝説の作品となりました。
ドラマ版は各話ごとに緒方明、相米慎二（企画協力）、行定勲、青山真治、利重剛など日本を代表する映画監督がメガホンを取り、1話ごとに映像トーンや演出がガラリと変わる破格の試みを実施。永瀬正敏歴代出演ドラマまとめの中でも突出した完成度を誇り、ラバーソウルを履きクラシックカーを駆る濱マイクの生き様は、今なお色褪せない伝説として語り継がれています。
