湘南平は人工的な展望広場だけでなく、背後に広がる深い自然休養林こそが本来の魅力です。高麗山から浅間山（せんげんやま）、八俵山（はっぴょうやま）を経て湘南平へと至る丘陵地帯は、照葉樹林が生い茂る「21世紀に残したい日本の自然100選」や「かながわの景勝50選」にも選定されています。
春の訪れとともに山全体がピンク色に染まる桜の見頃は例年3月下旬から4月上旬です。園内にはソメイヨシノやオオシマザクラなど約2,000本もの桜が植えられており、満開の時期には山頂広場が文字通りの桜のトンネルへと変貌します。展望台のシルバーグレイの鉄骨と、淡い桜色、そして眼下に広がる紺碧の相模湾の3重奏は、湘南随一の春のシャッターポイントです。ただし、この花見シーズンの週末は午前中から駐車場待ちが1時間を超えるため、早朝8時台の入庫か大磯側からの登山が推奨されます。
歴史散策を楽しみたいハイカーには、麓の高来神社（たかくじんじゃ）から男坂・女坂を登り、高麗山山頂（標高167m）を経由して尾根伝いに湘南平を目指す「高麗山稜線トレッキングルート（歩行時間約1時間20分）」が圧倒的な人気を誇ります。かつて渡来人が定住したとされる悠久の歴史に思いを巡らせながら、野鳥のさえずりと森林浴を満喫する道中は、週末のデジタルデトックスとしても申し分ありません。
