ワシントン・ポストの近現代史における最大の転換点は、2013年におけるAmazon創業者ジェフ・ベゾスによる買収でした。名門グラハム家が代々守り続けてきた同紙を、ベゾスは個人投資会社を通じて約2億5,000万ドル（当時のレートで約250億円）のポケットマネーで買収しました。
ベゾスが買収に踏み切った理由について、当時の会見や後の回想録で語られたのは「民主主義における言論機関の重要性」と「テクノロジーによる再成長の可能性」でした。紙の広告収入激減で赤字に苦しんでいた組織に、Amazon仕込みの高速エンジニアリング文化と自社製パブリッシングシステム（Arc Publishing）を注入。一時はデジタル購読者数を爆発的に伸ばし、経営再建の模範事例として世界中から絶賛されました。
しかし、巨大テック資本の傘下に入ったことで、報道の独立性を巡る緊張関係は常にくすぶり続けました。その緊張が臨界点に達したのが、大統領選挙における「特定候補への支持表明（Endorsement）の見送り」です。伝統的に民主党候補を支持してきた同紙において、社説委員会が準備していた候補支持の表明をオーナー側の意向で突如撤回した事態は、全米に衝撃を与えました。
関係者の内部告発や報道によると、この決定直後に20万人を超えるデジタル有料会員の解約が殺到し、著名コラムニストや編集幹部が抗議の辞任を表明する事態へ発展しました。ベゾス自身は寄稿文で「メディアの不信感を払拭し、独立性を保つための苦渋の決断」と釈明したものの、読者や現場記者との間には深い心理的亀裂を残すこととなりました。巨大資本のオーナーシップとジャーナリズムの自律性をいかに両立させるかという問題は、現在もメディア社会学における重い命題として議論されています。
