保阪尚希のこれまでの結婚歴は通算2回です。1度目は芸能界デビュー初期の20代前半、一般女性との婚姻関係でしたが、短期間でピリオドを打ちました。そして日本中から大きな注目を浴びたのが、1996年に結婚した女優・高岡早紀との2度目の結婚生活です。
当時、美男美女のビッグカップルとしてCM共演や芸能イベントで仲睦まじい姿を見せ、2人の男児（長男・次男）にも恵まれました。おしどり夫婦の象徴として扱われていた2人でしたが、2004年に突如として大きな転機が訪れます。写真週刊誌によって報じられた高岡早紀と世界的ギタリスト・布袋寅泰との不倫スキャンダルです。
報道直後、保阪尚希は単独で緊急記者会見を開き、沈着冷静なトーンで事態を説明しました。当初は子供たちの生活環境を守るため「同じ屋根の下で暮らす事実婚・同居継続」という前代未聞の選択肢を提示したものの、最終的には完全に決別し、2004年6月に正式離婚が成立しました。
離婚直後は子供の親権を巡る様々な報道が飛び交いましたが、最終的に親権は高岡早紀側に渡り、保阪尚希は養育費や教育環境を全面的にサポートする形で距離を置くこととなりました。現在、2人の子供はすでに成人し、各々の道を進んでいます。保阪尚希自身もインタビューで「子供たちが無事に自立してくれたことが何より」と語っており、過去の確執を乗り越えて一定の整理がついている様子がうかがえます。
