徳井氏の恋愛遍歴を振り返ると、共演者を魅了するトーク力と誠実な立ち居振る舞いから、錚々たる著名人との熱愛が報じられてきました。ここでは、メディアを大きく騒がせた主要な交際報道の軌跡と、その馴れ初め・破局の真相を時系列で整理します。
夏川結衣との交際：ドラマ共演から始まった「結婚目前」の恋
徳井氏の歴代交際の中で、最も結婚に近かったとされるのが女優・夏川結衣氏との関係です。二人の馴れ初めは、2008年に放送された連続ドラマ『無理な恋愛』（関西テレビ・フジテレビ系）での共演でした。ドラマ内での共演をきっかけに意気投合し、2009年春に自宅マンションを行き来する姿がスクープされ、双方が交際を認めました。
当時、夏川氏の自宅で手料理を振る舞われる姿や、家族同伴での食事会が目撃されるなど、いつ結婚発表があってもおかしくない状況と目されていました。しかし、2011年頃に破局を迎えます。破局の理由としては、徳井氏の多忙を極めるスケジュールに加え、彼特有の「自分のペースを崩せない独身気質」に夏川氏側が愛想を尽かしたことなどが、当時の芸能報道で指摘されています。
潮田玲子、ヨンアらとの熱愛の噂と真相
夏川氏との破局前後には、元バドミントン日本代表の潮田玲子氏や、人気モデルのヨンア氏との交際・アプローチ疑惑がワイドショーを賑わせました。
潮田氏に関しては、バラエティ番組での共演を機に徳井氏が猛アタックし、誕生日プレゼントを贈るなど親密な関係が噂されましたが、最終的には交際に発展することなく友人関係にとどまりました。また、ヨンア氏についても番組内での公開告白など話題作りが先行し、実際の交際関係には至らなかったと徳井氏本人が後に番組等で振り返っています。
