サイヤング賞の選考は、MLB公式機構ではなく、独立した第三者機関である全米野球記者協会（BBWAA：Baseball Writers' Association of America）に所属する記者たちの厳正な投票によって行われます。
投票はポストシーズンの結果に左右されないよう、レギュラーシーズン終了直後に締め切られます。各リーグに本拠地を置く15球団のフランチャイズ都市からそれぞれ2名ずつ、合計30名の認定記者が選抜され、以下の順位付け投票を実施します。
- 1位票：7ポイント
- 2位票：4ポイント
- 3位票：3ポイント
- 4位票：2ポイント
- 5位票：1ポイント
この加点方式で最も合計得点が高かった投手がサイヤング賞に輝きます。選考基準における最大の転換点は、2010年代以降に巻き起こったセイバーメトリクス（野球統計学）の浸透です。
かつては「シーズン20勝」や「最多勝」といったクラシカルな勝利数指標が絶対的な基準とされていました。しかし、勝ち星は味方打線の得点力や救援陣の出来に大きく左右される「運の要素」が強いという分析が進み、現代の投票記者は防御率（ERA）、投球回あたりの被安打＋与四死球を示すWHIP、奪三振率（K/9）、さらには守備の影響を排除した疑似防御率であるFIP（Fielding Independent Pitching）や総合指標WAR（Wins Above Replacement）を極めて重要視しています。
