独身を貫いている大林素子ですが、決して恋愛経験がゼロだったわけではありません。むしろ過去のバラエティ番組やトーク番組の告白では、赤裸々すぎる恋愛遍歴がたびたび大きな反響を呼んできました。
報道各社の過去アーカイブや本人の赤裸々な告白手記を振り返ると、過去に交際してきた歴代彼氏の多くは年下男性でした。しかし、その実態は順風満帆とは程遠く、幾度となく手痛い裏切りを経験しています。
特に話題となったのが、過去に交際していた男性へ金銭的な援助を行っていたり、浮気を繰り返されたりといった「ヒモ男・ダメンズ」との交際エピソードです。本人が「貢いでしまった」「尽くしすぎて都合のいい存在になっていた」と苦笑交じりに明かした体験談は、スタジオの共演者を驚愕させました。こうした過去の苦い熱愛報道や恋愛トラブルの数々が、結婚に対して慎重な姿勢を強める契機になったことは間違いありません。