前澤氏のロマンス史を語る上で欠かせないのが、芸能・エンターテインメント業界を騒がせた豪華な交際相手たちだ。モデルでタレントの紗栄子との交際は、オープンなロマンスの象徴として大きな話題を呼んだ。ビジネスマンとトップモデルという華やかなカップルは、時代のアイコンとして世間の視線を一身に集めた。
その後、最も世間を賑わせたのが女優の剛力彩芽との交際だろう。プライベートジェットでの移動や海外でのサッカー観戦など、規格外のデート風景がSNSに投稿されるたびに大きな話題を巻き起こした。破局と復縁を経験したものの、最終的には互いの道を尊重する形で終止符を打った。互いの夢を応援し合った二人の関係性は、多くの人々に強烈な印象を残した。