ジェシー入所日と同期の歴史を振り返ると、彼の下積み時代の長さと粘り強いキャリア形成が浮き彫りになります。ジェシーが旧ジャニーズ事務所に入所したのは2006年9月11日、当時小学4年生（10歳）の秋でした。空手道場に通っていたところ、元所属タレントのジョーイ・ティー氏の紹介を通じてジャニー喜多川氏に直接スカウトされたというエピソードは有名です。
同期や同時期（2006年前後）に入所した仲間には、同じSixTONESメンバーである森本慎太郎（2006年10月入所）や、Snow Manの岩本照（2006年10月入所）らがいます。彼らとはJr.時代から切磋琢磨し、2012年のドラマ『私立バカレア高校』での共演を経て、2015年のSixTONES結成に至るまで、解散の危機やユニットの再編を共に乗り越えてきました。
ジェシー現在の活動と経歴において最大のターニングポイントとなったのが、2024年7月に発表された個人会社「株式会社ZDN（ズドン）」の設立です。STARTO ENTERTAINMENTとグループとしてのエージェント契約を維持しつつ、個人としての表現領域を広げるための独立採算体制を整えました。ブロードウェイミュージカル『ビートルジュース』での主演再演や映画出演、単独でのファッションモデル活動など、20代後半から培ってきたソロの表現力を遺憾なく発揮しています。
