1990年代半ば、カルキンの名は映画の興行収入だけでなく、莫大な資産を巡る家族の紛争によって連日紙面を賑わせた。実父による過酷なマネジメントと、両親の離婚に伴う親権および財産権の争いは、10代の少年の心を痛烈に傷つけた。
しかし、彼は自らの手でブレーキを踏んだ。14歳で俳優業を休止し、親のアクセスを遮断する形で自身の信託口座や資産の管理権を裁判所で確保した決断は、ハリウッド史上でも異例の行動だった。多くの元子役が周囲の大人の欲望に潰されていく中、彼は自らの人生を守るために莫大な金と名声から一度完全に身を引いた。この早期の脱出劇こそが、結果として彼が自我を壊されずに生き残るための防波堤となったのだ。
