タカアンドトシの歴史は、北海道札幌南月寒中学校の同級生として出会ったことから始まります。中学2年生の時にコンビを組み、1994年に吉本興業札幌事務所（札幌吉本）が設立されると、記念すべき所属芸人第1号（オーディション合格）として本格的なプロの道を歩み始めました。
地元テレビ局のローカル番組で冠コーナーを持つなど、北海道内では瞬く間にトップスターの地位を確立。美男子としてキャーキャー言われるタカと、坊主頭で鋭いツッコミを入れるトシという対比は、ビジュアル面でも抜群のフックとなっていました。
しかし、本気で全国区の漫才師を目指していた2人は、2001年、20代半ばで住み慣れた北海道を離れて上京を決意します。地方都市のローカルアイドル的な人気に甘んじることなく、純粋なお笑いの実力で日本一を掴み取るための命がけの挑戦でした。
