ここは文化の発信地としても独自の熱量を放ち続けている。毎年秋になると、街全体がステージと化す「定禅寺ストリートジャズフェスティバル」が開催され、ケヤキの葉を揺らす秋風に極上のスウィングが溶け込む。プロもアマチュアも垣根なく音楽を鳴らし、通りが巨大な祝祭空間へと変貌する瞬間だ。
定禅寺通りはポップカルチャーの文脈でも世界的な熱狂を生んでいる。仙台出身の漫画家・荒木飛呂彦による『ジョジョの奇妙な冒険 ダイヤモンドは砕けない』の舞台「杜王町」のモデルとして国内外のファンに知られ、近年ではNetflixなどの世界配信を通じて作品に触れた海外からの巡礼者が後を絶たない。地域メディアの拠点であるNHK仙台放送局のオープンスタジオとも相まって、伝統と最先端カルチャーが日常的に交差し合っている。