櫻井翔が大学で専攻したゼミナールや卒業論文に関する足跡にも、彼の知性へのこだわりが色濃く反映されています。慶應義塾大学経済学部では、ゼミナール所属および卒業論文の提出は必修ではなく「選択制」となっており、多忙を理由にゼミを取らずに卒業要件を満たすことも可能でした。
しかし櫻井は、通常の筆記試験や面接による選考を経て実証経済学系の専門ゼミに所属しました。自著や過去のインタビューでの証言によると、彼の卒論テーマは「企業の設備投資行動と経済変動」に関する実証的アプローチ、あるいは資本市場の動向を論じた内容であったと伝えられています。単なる観念論ではなく、実際の統計データや計量分析を用いた論理展開を重視するゼミであり、アイドルの余暇で書けるような平易な内容ではありませんでした。
当時の壮絶さを物語る学生時代のエピソードとして有名なのが、ドラマ『天国に一番近い男 教師編』（TBS系・2001年）の撮影と大学の前期試験が重なった時期の逸話です。連日早朝から深夜までロケが続く中、移動中のロケバスや楽屋に経済学の専門書と過去問を持ち込み、一睡もせずに試験会場の日吉キャンパスへ向かう日々が続きました。
後年のテレビ特番で櫻井本人は「あの4年間はどうやって乗り切ったのか記憶が曖昧なほどギリギリだった。しかし、絶対に『芸能界をやっているから単位を落とした』とだけは言われたくなかった」と振り返っています。その意地と誇りこそが、彼を突き動かす最大のエンジンでした。
