押尾氏の私生活における最大のトピックは、家族関係の刷新です。かつて芸能界のおしどり夫婦ともてはやされた女優の矢田亜希子氏との間には、事件直前の2009年8月に事実上の別居状態となり、逮捕直後に代理人を通じて離婚届が提出されました。押尾学 矢田亜希子 離婚理由の決定打となったのは言うまでもなく薬物使用と事件への関与ですが、それ以前から価値観の乖離や女性問題が噂されており、信頼関係の完全な破綻がスピード離婚を招いたと記録されています。
矢田氏との間に誕生した第一子である長男は、矢田氏の手ひとつで育てられ、芸能関係の報道によれば現在は立派な青年へと成長しています。しかし、事件の深刻さや家族への配慮から、現在も押尾氏と前妻側の長男との直接的な接点はないとみられています。
一方で、出所後の押尾氏は2017年頃に一般女性と静かに再婚を果たしました。ネット上では押尾学 再婚相手 画像を求める検索が後を絶ちませんが、相手女性は完全な一般人であるため、顔写真や詳細な個人情報は公表されていません。一部週刊誌のスクープ写真では、清楚でスレンダーな美女であることが報じられています。
再婚後に誕生した息子の押尾学 子供 現在については、押尾氏自身のSNSにも時折登場しています。顔元はスタンプなどで保護されているものの、公園で無邪気に遊ぶ姿や手をつないで歩く後ろ姿が投稿されており、「かつてのやんちゃなロックスターが、今では子煩悩なパパになっている」とファンを驚かせています。過去の過ちを背負いながらも、新たな家族のために父親としての責任を果たしている様子が伝わります。