山田孝之の芸能界入りのきっかけは、1998年、中学3年生の夏休みに鹿児島から上京し、姉たちと原宿ラフォーレ前を歩いていた際のスカウトでした。当時の芸能関係者の証言や本人が過去のトーク番組で明かしたところによると、スカウトマンは彼を完全に「美少女」だと誤認して声をかけたという有名な逸話が残っています。
当時の山田孝之は、色白の肌に大きな瞳、細身の体躯と中性的な顔立ちをしており、まさに「天使のような美少年」と呼ぶにふさわしいビジュアルでした。1999年にドラマ『サイコメトラーEIJI2』で俳優デビューを果たした直後から、その圧倒的なルックスは業界内でも即座に話題となりました。
現在見せる濃密な髭や筋骨隆々のワイルドさからは想像がつかないほど、当時の彼の佇まいは儚く繊細で、思春期の脆さを内包した圧倒的な透明感を放っていたのです。
