進学校としての実力を測る上で、大学の合格状況は見逃せない指標です。西湘高校の進学実績は、国公立大学への合格者を毎年手堅く輩出しつつ、私立大学ではGMARCH（明治大・青山学院大・立教大・中央大・法政大）や成成明学獨國武、そして日東駒専（日本大・東洋大・駒澤大・専修大）へまとまった合格者数を残しています。
なかでも注目すべきは西湘高校の指定校推薦枠の豊富さです。小田原市内で長年培ってきた地域トップクラス校としての伝統から、青山学院大学、中央大学、法政大学などのMARCHクラスをはじめ、学習院大学、成蹊大学、芝浦工業大学、東京電機大学といった人気私立大学の指定校推薦枠が毎年確保されています。
大手学校情報ポータルや卒業生へのヒアリングによる西湘高校の評判・口コミを精査すると、次のようなリアルな生の声が共通して見えてきます。
「小田原高校ほど課題に追われすぎず、部活動と勉強のバランスを自分の裁量でコントロールできる。大学受験に向けて自分を律することができる人には天国のような環境」（卒業生手記より）
「指定校推薦を狙うなら、高1の1学期から定期テストで評定平均4.3以上を維持する覚悟が必要。一般入試でGMARCHを目指す仲間も多く、切磋琢磨できる雰囲気があった」（2025年春進学者アンケートより）
かつて設置されていた西湘高校の理数コース（理数科の流れを汲むカリキュラム）で培われた実験実習重視の教育DNAは、現在の普通科カリキュラム内でも理系教育の充実として色濃く受け継がれています。理系クラスの生徒に対する個別質問対応や難関大理系入試への演習体制は、近隣の公立校と比較しても一段高い評価を得ています。
