宿の印象を決定づける夕食・朝食のクオリティにおいて、ホテル松本楼の食事評価は非常に安定しています。夕食は上州牛や群馬県産の旬野菜を惜しみなく使った会席料理が中心で、薄味ながら出汁をきかせた上品な味付けが高評価の要因です。さらに特筆すべきは、食物アレルギーに対する極めて厳格かつ丁寧な対応体制であり、予約時の事前ヒアリングによって細やかなメニュー変更にも応じてくれます。
一方、朝食で提供されるホテル松本楼のバイキングでは、毎朝館内で仕込まれる名物の手作り豆腐や、地元契約農家から届く新鮮野菜のサラダバーが並びます。宿泊記ブログなどでは「バイキングでありながら既製品感が少なく、一品一品の仕込みが誠実」という声が多数見受けられます。
また、同館の食を語るうえで外せないのが、徒歩数分の場所にある別館・姉妹館の洋風旅館ぴのんとの連携です。ぴのん内のレストラン「夢味亭」ではフレンチやシノワーズ（中華フレンチ折衷）を提供しており、松本楼の本館に宿泊しながら本格的な欧風創作ディナーを選択できる宿泊プランも用意されています。伝統的な温泉会席に縛られない柔軟なガストロノミー展開が、幅広い年代の食通を魅了しています。
