恋多き女性としても知られる五月みどりさんは、その華やかな私生活でも常に注目を集めてきました。歴代の結婚歴は計3回に及びます。
1人目の夫は、日本舞踊西川流の三世家元である西川右近さん（1965年結婚、1971年離婚）。2人の間には長男が誕生しており、この息子が現在、日本舞踊家・俳優として活躍する西川鯉之亟（にしかわ こいのじょう）さんです。母と息子の絆は今も非常に強く、芸能活動や私生活の良き相談相手となっています。
その後、番組ディレクターの面高昌義さん（1976年結婚、1977年離婚）、歌手の立川光男さん（1985年結婚、1987年離婚）との結婚・離婚を経験。さらに後年には、約20歳年下の音楽プロデューサーとの長年にわたる事実婚的なパートナーシップも話題を呼びました。
また、実妹であり同じく歌手・タレントとして活躍する小松みどりさん（1949年生まれ）との関係も極めて良好です。時にバラエティ番組で息の合った掛け合いを見せてきた2人ですが、現在もお互いの体調を気遣い合い、頻繁に連絡を取り合う心強い味方同士として深い絆で結ばれています。
