しりとりで「る」から始まるキャラクターを使用する際、初心者が最も陥りがちなトラブルが「長音（ー）」および「ンで終わる名前」の扱いです。ここを曖昧にしたまま発言すると、反則負けや不毛な言い争いになりかねません。
1. 「ルパン」は自滅手になり得る
もっとも有名な「ルパン」ですが、末尾が「ン」であるため、一般的なしりとりルールでは言った瞬間に自分の負けとなります。例外的に「ルパン三世（さんせい）」とフルネームで呼称すれば末尾は「い」になるためセーフですが、対戦相手との合意形成が不可欠です。
2. ルイージやルーの「ー（長音）」ルール
「ルイージ」や「ルー」のように伸ばす音が含まれる場合、日本国内のローカルルールは大きく2つに分かれます。
- 直前の母音を取るルール：「ルイージ（I）」→「じ」または「い」で返す。
- 長音記号を無視して最後の文字を取るルール：「ルー」→「う」で返す。
競技前に「伸ばし棒の扱いは直前の文字か、母音か」をあらかじめ確認しておくことが、クリーンな勝利への必須条件です。
【プロの結論】対戦相手の属性に応じた「最適解の出し分け」判断基準
しりとりを円滑に進め、確実に勝利を手繰り寄せるためのプロの判断基準は以下の通りです。
【子供やライト層との対戦の場合】
小難しいキャラクターを出すと「そんなキャラ知らない」と判定が無効化されるリスクがあります。ここでは「ルフィ」「ルイージ」「ルカリオ」の3枚看板に絞って即答するのが正解です。
【同世代のアニメ・ゲーム好きとの対戦の場合】
一般的な単語が尽きかけた終盤に、「ルキア（BLEACH）」「るかわ（SLAM DUNK）」「ルガール（KOF）」などの固有名詞を繰り出すことで、対戦を盛り上げつつ確実に相手の手駒を削ることができます。
