ファンが最も熱い視線を注いでいるのが、魔法の髪を持つ主人公ラプンツェルと、泥棒フリン・ライダー（ユージーン・フィッツハーバート）を誰が演じるのかというキャスティングの行方です。これまでに幾度となく有力候補の名が浮上しては消えていきました。
初期の最有力候補としてSNSを席巻したのは、『オッペンハイマー』や『ブラック・ウィドウ』で圧倒的な演技力を示したフローレンス・ピューでした。彼女の卓越した表現力と快活な佇まいはファンの理想像と重なり、一時は「内定決定か」と報じられるほどの過熱ぶりを見せました。しかし、多忙を極める彼女のスケジュールや年齢的な観点から、契約締結には至っていません。
一方で、映画『ミーン・ガールズ』ミュージカル版で知名度を上げたインド系アメリカ人女優アヴァンティカ・ヴァンダナプがラプンツェル役にスクリーンテストを受けたという非公式な噂が流れた際、インターネット上では激しいバックラッシュ、いわゆる「炎上騒動」が発生しました。アニメーション版の金髪・白人という視覚的イメージに固執する一部層から差別的な中傷が相次ぐ事態となったものの、これはファンの先走りによる単なる憶測に過ぎず、公式なオファーが出されていたわけではありませんでした。
現時点で制作陣が焦点を当てているのは、圧倒的な歌唱力を誇り、かつ世俗から隔離されて育った少女特有の無垢さを体現できる若手実力派です。海外スクープメディアでは、オーストラリア出身のティーガン・クロフトをはじめとするフレッシュな顔ぶれがスクリーニング対象として取り沙汰されています。
対するフリン・ライダー役の俳優選びも難航を極めています。オリジナル版で声を担当したザッカリー・リーヴァイのコミカルかつ甘いマスクを実写で再現できる存在として、ファビアン・フランケルやジェイデン・マイケルなどの若手英国俳優、あるいはブロードウェイの舞台経験を持つミュージカル俳優の名が有力候補としてファンコミュニティで議論され続けています。
