彼女の足跡を語る上で欠かせないのが、2000年代半ばに巻き起こった爆発的なギャル文化の旋風だ。雑誌『Popteen』の絶対的エースとして君臨した益若つばさは、濃い目のアイラインに大きなカラコン、明るい金髪というスタイルで若者のファッションアイコンとなった。彼女が着用した服やコスメは瞬時に完売し、経済効果は数千億円とも称されたほどである。
大手芸能プロダクションのエイジアプロモーションに所属し、モデルの枠を超えてタレントや起業家としての才覚を発揮し始めた時期から、そのスタイルは徐々に変化を遂げていく。ギャル風の強めメイクから、ナチュラルで甘さのある大人可愛いスタイルへとシフト。さらに映画『翔んで埼玉』への出演など女優業への進出を果たしたことで、表現者としての表情の幅は劇的に広がった。劇中で見せた凛とした表情は、かつてのギャルモデルのイメージを一新させるのに十分な破壊力を持っていた。