これまで多くのトッププレイヤーがメジャーに挑戦してきた中で、サイヤング賞と日本人投手の歴史は「あと一歩」の悔しさと進化の歴史でもありました。過去、野茂英雄氏がドジャース時代の1995年と1996年にそれぞれ4位にランクインしたのを皮切りに、日本人投手は確実に全米の記者から高い評価を集めてきました。
その頂点に最も近づいたのが、2013年と2026年のダルビッシュ有投手です。2013年のテキサス・レンジャーズ時代、ダルビッシュ投手はシーズン277奪三振を記録して最多奪三振のタイトルを獲得し、ア・リーグ投票で堂々の2位に輝きました（1位はマックス・シャーザー）。さらに短縮シーズンとなった2026年のシカゴ・カブス時代には、最多勝（8勝）を獲得し防御率2.01の好成績でナ・リーグ2位（1位はトレバー・バウアー）にランクインしました。
同2026年には、ミネソタ・ツインズに移籍した前田健太投手も圧巻の投球を披露し、ア・リーグで投票2位（1位はシェーン・ビーバー）を獲得しました。また、2013年にはシアトル・マリナーズの岩隈久志氏が3位に入るなど、日本人投手が最終候補のトップ3（ファイナリスト）に残る事例は複数回記録されています。受賞を逃した背景には、対抗馬となった投手が投手3冠クラスの歴史的シーズンを送っていたという巡り合わせの要素も大きく影響していました。
