二人の出会いは、2012年4月期に放送されたTBS系金曜ドラマ『もう一度君にプロポーズ』での共演でした。主演を務めた竹野内豊が演じたのは、記憶を失った妻への愛を愚直に貫く自動車整備士・宮本波留。その整備工場で働く後輩社員・吉代桂役として、倉科カナが抜擢されたことが全ての始まりです。
現場関係者の証言によると、当時から竹野内豊は現場の空気感を大切にする誠実な座長として慕われており、倉科カナの持ち前の明るさと飾らない人柄に強い好感を抱いていました。劇中では倉科カナが竹野内豊へ叶わぬ片思いを寄せる役どころでしたが、カメラの外では17歳という倉科カナと竹野内豊の年齢差を超え、役者論や仕事観を熱心に語り合う姿が目撃されています。
ドラマ放送終了後、しばらくは良き先輩後輩の間柄でしたが、2013年頃から本格的な交際へと発展。世間を驚かせたのは、2014年10月の『フライデー（FRIDAY）』による熱愛報道でした。倉科カナの誕生日前夜、都内にある彼女の高級マンションを訪れる竹野内豊の姿が鮮明にキャッチされたのです。
特筆すべきは、報道直後の双方の対応でした。竹野内豊の所属事務所（当時・研音）は「倉科さんと親しくさせていただいております」、倉科カナの所属事務所（ソニー・ミュージックアーティスツ）も「本人より親しくさせていただいていると報告を受けております」と、双方が堂々の交際宣言を発表。芸能界きっての大物俳優が交際を公認したことで、二人の関係は一気に「将来の結婚を前提とした真剣交際」として認知されることとなりました。
