櫻井の若い頃を語る上で絶対に外せないのが、学業と芸能活動の壮絶な両立である。名門・慶應義塾大学経済学部に進学した彼は、「アイドルだから学業を疎かにしている」という偏見を跳ね返すため、寝る間を惜しんでペンを握り続けた。テスト期間中であってもコンサートツアーの合間に資料を開き、決して単位を落とさない覚悟で学問に向き合ったのだ。
この血の滲むような努力は、後のアイドル像を根本から変革することになった。「学業を優先しながらトップアイドルを張る」という前例のないスタイルを自ら切り拓いたことで、後輩たちへ新たな選択肢を提示。彼の築いた確固たる地盤は、芸能界の構造そのものを進化させる契機となった。
