学校が指定する標準服のデザインは、落ち着きのあるダークネイビー（濃紺）を基調としたブレザースタイルです。派手な装飾を排した端正なシルエットで、冠婚葬祭や公式行事にもそのまま対応できるフォーマルな仕上がりになっています。
女子生徒向けのアイテムとしては、従来のプリーツスカートに加えて女子スラックスが正式にラインナップされています。冬場の防寒対策や自転車通学時の利便性はもちろん、性差にとらわれない選択肢として生徒からも高く評価されています。
季節ごとの着こなしにおける主な特徴は以下の通りです。
- 冬服の着こなし：ブレザーの下に好みのカーディガンやVネックセーターを重ね着する生徒が多く見られます。私服登校時もコートやダウンジャケットの指定はなく、天候や体調に合わせた防寒対策が可能です。
- 夏服の着こなし：白のポロシャツやカッターシャツをベースに、通気性の良いスラックスやスカートを合わせます。ノーネクタイ・ノージャケットでの登校が基本であり、私服の場合はTシャツや半袖シャツでのびのびと過ごす姿が一般的です。
小田原高校の制服写真やパンフレットを見ると整然としたフォーマルな印象を受けますが、実際のキャンパス内では季節感や動きやすさを最優先にした多彩なコーディネートが共存しています。
