ディーン氏の家族構成は、元妻ヴァニーナさんとの間に誕生した3人の実子で構成されています。2014年に二卵性双生児の長男と長女が誕生し、さらに2017年には次男が誕生しました。なお、ヴァニーナさんには前パートナーとの間に生まれた子どもが1人おり、ディーン氏はその長男も含めて惜しみない愛情を注いできたと公言しています。
2026年12月16日に放送されたテレビ朝日系『徹子の部屋』に出演した際、ディーン氏は父親としての柔らかな表情を浮かべながら、成長著しい子どもたちの近況を率直に明かしました。当時、双子の長男と長女は11歳、次男は8歳を迎えており、教育や日々のコミュニケーションについて次のように語っています。
「子どもたちはジャカルタを生活拠点にしながら、インターナショナルスクールで学んでいます。英語、インドネシア語、中国語、そして日本語が飛び交う環境ですが、父親として彼らと向き合う時間はかけがえのない宝物です」
家族が暮らしてきたジャカルタの自宅は、厳重なセキュリティに守られた高級住宅街に位置し、広大なプールや庭園を備えた邸宅であることが知られています。日本での過密な撮影スケジュールの合間を縫って、ディーン氏は頻繁にジャカルタへ渡航し、子どもたちとサーフィンや音楽を楽しむ時間を何よりも優先してきました。
