1962年に『ブンガチャ節』でデビューを果たし、直後に発売された『なみだ船』で日本レコード大賞新人賞を獲得して以来、『兄弟仁義』『函館の女』『風雪ながれ旅』『まつり』など、日本の原風景を描いた名曲を次々と世に送り出してきました。
北島三郎の存在感を語る上で外せないのが、NHK紅白歌合戦における金字塔です。歴代最多となる通算50回出場を達成し、大トリを務めた回数は実に13回にのぼります。2013年(第64回)に「一本の筋を通す」として紅白の通常出場枠からの勇退を宣言した際には、日本中に大きな衝撃と感動を与えました。
また、競馬界における馬主(大野商事名義)としての功績も伝説的です。所有馬キタサンブラックは菊花賞、天皇賞(春・秋)、ジャパンカップ、有馬記念などG1競走を7勝し、年度代表馬に2度輝く歴史的快挙を達成しました。勝利後の競馬場でファンと共に大熱唱された『まつり』は、競馬界と芸能界を繋ぐ象徴的なシーンとして語り継がれています。キタサンブラックは種牡馬入り後もイクイノックスなどの世界最強馬を輩出し、北島の勝負師としての強運と慧眼を証明し続けています。