ヨルシカの作品群を読み解くうえで外せないのが、前作『だから僕は音楽を辞めた』と対をなすアルバム『エルマ』のバックストーリーです。音楽を辞め、死を選ぼうとする青年・エイミーが、かつて自分に影響を与えた少女・エルマへ遺した手紙と写真。それを受け取ったエルマが、エイミーの歩んだスウェーデンの街や軌跡を辿りながら自ら楽曲を紡ぎ出すという、二重構造のコンセプトが敷かれています。
この文脈において『雨とカプチーノ』は、旅路の途中でカフェに立ち寄り、雨に打たれながらエイミーの不在と向き合うエルマの内面を克明に映し出しています。ファンの間でも長年議論されてきた「別れの真相」ですが、本作における別れは単なる日常の破局ではありません。不可逆的な喪失（死）を意識しながらも、それを直接言葉にできず、宙吊りにされた感情の揺らぎそのものが描写されているのです。
歌詞中にある「数え切れないよ」という吐露は、エイミーが残した音源、手紙、そして記憶の断片に対する圧倒的な無力感を示しています。追憶をなぞればなぞるほど、目の前に広がる冷たい現実と、戻らない時間への痛切な思いが浮き彫りになる構造となっています。
