収入面が控えめであるにもかかわらず、ベネッセの添削指導員（赤ペン先生）の募集は毎回高い倍率を記録します。「赤ペン先生 募集 2026年最新」の動向を追うと、過去のような大規模な新聞折り込み広告による一斉募集は見られず、ベネッセの採用公式Webサイトを通じた不定期の欠員補充募集が中心となっています。
応募条件において最も注目されるのが学歴基準です。ベネッセの公式公募要項では、原則として「短期大学卒・4年制大学卒以上」の学歴が求められます。小中学生に学習指導を行う性質上、基礎的な学力と日本語の文章力、論理的思考力が前提条件となるためです。ただし、特定の難関大学出身である必要はなく、専攻分野（文系・理系）も配属教科との整合性が取れていれば厳格な大学名フィルターは存在しません。
選考プロセスは厳格であり、書類選考の後に「基礎学力試験（指導教科に応じた筆記テスト）」「模擬添削試験」「作文試験」「Web面接」が課されます。特に模擬添削試験では、単に正誤を判別するだけでなく、子どものつまずきポイントを的確に把握し、前向きな言葉で自己肯定感を高める指導コメントが書けるかが厳しく審査されます。関係者や合格者の証言によると、実際の採用倍率は時期によって5倍〜10倍前後の狭き門となっており、在宅ワークとしては極めて入念な適性評価が行われています。
