2011年8月23日、緊急記者会見を開き芸能界引退を電撃発表した当時の衝撃は今なお色褪せません。引退の直接的な理由は、暴力団関係者との親密な交際を示す電子メールの存在が発覚したことでした。会見で紳助氏は「自分の中ではセーフだと思っていたが、芸能界のルールとしてはアウトだった」と涙ながらに非を認め、自ら幕を引く形となりました。
当時、吉本興業との間に軋轢が生じたとも噂されましたが、実態は会社側のコンプライアンス遵守と、これ以上の拡大を防ぐ紳助氏自身の即断即決によるものでした。引退後も吉本興業の歴代上層部とは私的な連絡を取り合っており、一部で囁かれたような全面的な絶縁状態ではありません。ただし、同社が上場基準やガバナンス体制を強化し続ける中で、公式なマネジメント関係に戻る道は完全に遮断されています。