曲名を読み解く上で、まず押さえておきたいのが沖縄方言（ウチナーグチ）における「ハイサイ」の意味です。「ハイサイ（はいさい）」は、日本語の共通語でいう「こんにちは」「やあ」に相当する代表的な挨拶表現。朝昼晩を問わず、親しい間柄や日常会話の導入として幅広く使われています。
ただし、伝統的なウチナーグチには明確な使い分けが存在します。「ハイサイ」は基本的に男性が使う言葉であり、女性が使う場合は「はいたい」と表現するのが本来の規範です。現代の観光シーンでは男女問わず「ハイサイ」と声をかける場面も見られますが、地元沖縄の年配世代や方言の文脈では、この性別によるニュアンスの違いが今もしっかりと息づいています。
つまり『ハイサイおじさん』というタイトルは、直訳すれば「こんにちは、おじさん」「やあ、おじさん」と、少年が近所の顔なじみに屈託なく声をかける日常のワンシーンをそのまま切り取ったものなのです。
