田中将大投手のマネーヒストリーにおける最大のハイライトは、間違いなく2014年1月に名門ニューヨーク・ヤンキースと締結した「7年総額1億5500万ドル（当時のレートで約161億円）」のメガディールです。
当時、ポスティングシステムの上限額（2000万ドル）が設定された初年度であり、MLB各球団による激しい争奪戦が繰り広げられました。結果としてヤンキースが提示した年平均2214万ドル（約23億円）という年俸は、当時のMLB投手としては史上5番目の超大型契約でした。
米メディアや辛口で知られるニューヨークの地元ファンは、当初「過払い（オーバーペイ）ではないか」と疑問視する声も上げていました。しかし、田中投手は1年目から13勝を挙げ、右肘内側側副靭帯の部分断裂という危機を保存療法で乗り越えながら、6年連続2桁勝利（2014〜2019年）を達成。特にポストシーズンでは通算防御率2.11という驚異的な勝負強さを発揮し、「大舞台で最も頼れる先発投手」として契約額以上の価値を完全に証明しました。
