ファッション心理学において、衣服は自己概念の延長であり、他者との心理的バウンダリー（境界線）を定義するツールでもあります。チェックシャツという「カジュアルの代表格」を身につけるにあたっては、自分自身のライフスタイルや求める対人印象と合致しているかを冷静に見極めなければなりません。
チェックシャツを強くおすすめできる人：
- 「きれいめカジュアル」のハズし役を探している人：モノトーンや無地のベーシックアイテムを多く持っており、コーデにアクセントや奥行きを加えたい人にとって、チェックシャツは最も費用対効果の高いアイテムです。
- 寒暖差に対応できる機能的な羽織りを求める人：日中と朝晩の気温差が激しい秋口において、脱ぎ着が容易で腰巻きや肩掛けもできるネルシャツは、実用面でも極めて優秀です。
- 骨格ナチュラル、または下半身のラインを自然にカバーしたい人：ヒップラインや太もものハリを、自然なドレープ感で覆い隠したいニーズに対して、オーバーサイズのチェック羽織りは完璧な解決策となります。
チェックシャツの導入に慎重になるべき人：
- 全身をカジュアルアイテムだけで揃えてしまいがちな人：スニーカー、バックパック、色落ちジーンズの3点が揃った状態でチェックシャツを合わせると、どれほど高価なシャツであっても「休日の手抜き着」に見えてしまいます。スラックスや革靴など、ドレスアップ要素を足す習慣がない場合は注意が必要です。
- アイロンがけや生地の手入れを極力避けたい人：安価な綿100%シャツは洗濯時に強いシワが残ります。シワの入ったチェックシャツほど所帯じみた生活感を与えるものはありません。手入れの手間を省きたい場合は、防シワ加工の施された製品やポリエステル混紡の上質素材を選ぶべきです。
