世間では「大竹しのぶの息子」「明石家さんまの義理の息子」という文脈で語られがちですが、大竹二千翔個人のビジネスキャリアは極めて堅実かつ知性派です。
幼少期から学業優秀だった彼は、難関として知られる慶應義塾大学総合政策学部（SFC）に進学・卒業しました。大学卒業後は単身アメリカに渡り、約1年半にわたって海外のエンターテインメントやビジネスの現場を肌で体感。帰国後は大手企業に就職して「親の七光り」に頼る道を選ばず、自らの手で事業を興す道を選択しました。
現在の職業は、芸能・オーディション情報サイト「narrow（ナロー）」を運営する株式会社エスターの代表取締役・役員を務めるWebプロデューサーです。芸能界を目指す若者と芸能事務所をマッチングするプラットフォームを構築し、現在では登録者数数万人規模を誇る業界屈指のサービスへと成長させました。母や義父のネームバリューを前面に押し出すことなく、デジタルマーケティングと裏方のWeb戦略に徹してきた手腕は、IT業界内でも高く評価されています。
