清水健太郎の人生を語る上で欠かせないのが、波乱に満ちた女性関係と家族の存在です。彼は生涯で3度の結婚を経験しています。
最初の結婚はブレイク期を支えた一般女性で、モデル活動の経験もある美女でした。この元妻との間に長男（子供）が誕生しています。しかし、1980年代前半から始まった薬物問題や生活の乱れから家庭生活は破綻し、離婚に至りました。長男は母親側に引き取られ、成人後は一般社会で堅実な人生を歩んでおり、芸能界とは一切関わりを持っていません。
その後、2人目の妻とも破局を迎え、清水氏は精神的な孤独を深めていきました。薬物依存症の患者が最も再発しやすいとされるのが「強烈な孤立感」と「自己否定感」に苛まれた局面です。度重なる逮捕によって周囲から人が去り、人間不信に陥っていた彼をどん底から救い上げたのが、2014年に籍を入れた現在の妻（3人目の再婚相手）でした。
当時、すでに60代を迎えていた清水氏と、40代前半だった現在の妻との間には18歳の年齢差がありました。「なぜ今さら犯罪歴のある男と結婚するのか」と周囲からの反対や冷ややかな視線に晒されながらも、彼女は清水氏の個人事務所の代表取締役に就任。過去の過ちを美化せず、かといって見捨てることもせず、「表現者・清水健太郎」の再起をビジネスと生活の両面から支え続ける決断を下したのです。
