ウィンダンシーを語る上で欠かせないのが、発売のたびにサーバーダウンや長蛇の列を引き起こすコラボレーション企画です。なかでもHYSTERIC GLAMOUR（ヒステリックグラマー）とのコラボシリーズは、両ブランドのアイデンティティが見事に融合した伝説的なアイテムとして知られています。
ヒステリックグラマーの官能的なガールズグラフィックと、ウィンダンシーのタイポグラフィが重なり合うTシャツやスタジャンは、リセール市場でもプレミア価格で取引されるほどの人気を博しています。
日常のコーディネートにおいて主役となるのが、肉厚なヘビーウェイト生地を採用したフーディーです。休日のカジュアルスタイルにはもちろん、あえて綺麗めなスラックスやテーラードジャケットのインナーとして差し込むレイヤードスタイルも定着。ストリートの枠を飛び越え、大人のタウンユースとして万能な着回し力を誇ります。
