放送から35年が経過した2026年現在も、『101回目のプロポーズ』の魅力は衰えるどころか、新たな評価を獲得し続けている。不器用だが一途な愛を貫く男と、過去のトラウマに縛られる女性。その普遍的な恋愛模様は、効率やタイムパフォーマンスが重視される現代社会において、むしろ新鮮で心に刺さるドラマとして受け止められている。
また、野島伸司による緻密な脚本と、CHAGE and ASKAによる主題歌『SAY YES』の見事なシナジーも絶大だ。単なる恋愛ドラマの枠を超え、人間模様の深みを描き切った演出のクオリティは、令和の作品と比較しても何ら見劣りしない。
