二人の接点が生まれたのは、2000年の大ヒットドラマ『やまとなでしこ』（フジテレビ系）での共演でした。当時、正統派ヒロインとしてCM契約を多数抱えていた矢田亜希子に対し、押尾学は帰国子女ならではの歯に衣着せぬ物言いで注目を集める新進気鋭の俳優。現場関係者によると、この時点では単なる共演者の一人に過ぎませんでしたが、決定的となったのは2005年のドラマ『夢で逢えたら』（TBS系）での再会でした。
同年夏、ハワイへのプライベート旅行が写真週刊誌にスクープされたことを契機に交際が公に。周囲の猛反対を押し切る形で2006年11月に婚姻届を提出し、翌2007年11月19日には待望の第一子となる男児が誕生します。しかし、世間が抱いた「格差婚」への懸念は、間もなく現実の亀裂となって露呈し始めました。
関係各所への取材によると、矢田亜希子と押尾学の離婚理由は、事件の突発的な影響だけではありません。押尾が率いるロックバンド「LIV」の活動や夜の交友関係、金銭感覚のズレにより、長男の誕生から1年足らずで家庭内別居に近い状態に陥っていたと伝えられています。家庭を最優先に据えようとする彼女と、奔放な自己演出を崩さない彼の間には、修復不可能な溝が早い段階で刻まれていました。
