利休の切腹に至る伏線として、歴史上極めて重要な事件が存在します。天正18年（1590年）の小田原征伐の最中に起きた、利休の愛弟子である山上宗二の処刑です。
宗二は利休の高弟であり、茶の湯の技術と理論に秀でていましたが、権力におもねらない辛辣な性格で秀吉の不興を買っていました。小田原城包囲の際、一度は秀吉に召し抱えられかけたものの、北条氏政・氏直父子を擁護したことや、秀吉の茶堂に対する歯に衣着せぬ批判が逆鱗に触れ、耳と鼻を削がれた上で惨殺されました。
一次史料『山上宗二記』を残した高弟の凄惨な最期は、秀吉が「茶人集団の自律性」を一切容認しないという明確な警告でした。そして天正19年（1591年）1月、秀吉の弟であり、政権内で利休最大の理解者・調停役であった豊臣秀長が病死します。これにより、利休を庇護する政治的後ろ盾は完全に消滅しました。
翌2月13日、秀吉は突如として利休に対し、京都・聚楽第からの退去と堺での蟄居を命じます。利休が堺へ下る際、秀吉の怒りを恐れて見送りを控える大名が続出する中、細川忠興と古田織部の二人だけが堂々と船着き場で見送ったという逸話は、利休の影響力の強さと同時に、秀吉政権内の張り詰めた緊張感を物語っています。
