吉高由里子のこれまでの交際歴を振り返ると、常に表現者として感情を豊かに刺激し合う関係から、次第に精神的な安定を求める関係へとシフトしてきた経緯が見て取れます。
過去に世間を大きく賑わせた交際相手として、まず挙げられるのがロックバンドRADWIMPSのボーカル・野田洋次郎です。2013年頃から複数回にわたり週刊誌で熱愛や同棲、一時的な破局と復縁が報じられました。互いに極めて繊細で芸術的な感性を持つ者同士、激しく惹かれ合いながらも、感情の衝突を繰り返した末に2015年頃に完全破局を迎えたと伝えられています。
続いて2016年に発覚したのが、旧関ジャニ∞（現・SUPER EIGHT）の大倉忠義との交際です。バリ島への旅行や都内での食事風景がスクープされ、結婚秒読みとも噂されました。しかし、トップアイドルと国民的女優という多忙なスケジュールや周囲の視線、双方の事務所を取り巻く環境の複雑さもあり、2018年前後に関係に終止符が打たれました。
これらの恋愛経験を通じて、彼女は「刺激的な恋」から「肩肘を張らずに自分らしくいられる安心感」を重視するようになり、現在の一般男性との落ち着いた関係性に結びついていると考えられます。
