ここで多くの人が疑問に思うのが、「考案者のハーベイ・ボール氏は大富豪になったのか？」という点です。結論から言えば、ボール氏自身はこのデザインから巨額の富を得ることはありませんでした。彼も保険会社も商標登録や著作権の保護を行わなかったためです。
この状況に目をつけたのが、フランスのジャーナリストであったフランクリ・ルフラーニ（Franklin Loufrani）氏でした。ルフラーニ氏は1971年、新聞のポジティブなニュースを際立たせるアイコンとしてスマイリーを採用し、翌1972年にフランス国内で商標登録を完了。その後、「The Smiley Company（スマイリー・カンパニー）」を設立し、世界100カ国以上で商標権を次々と取得していきました。
現在、同社は年間数億ドル（数百億円規模）を売り上げる巨大ライセンス企業となり、息子のニコラ・ルフラーニ氏の代ではさらに絵文字バリエーションを拡充してグローバル市場を席巻しています。過去にはアメリカの小売大手ウォルマートが自社の販促キャラクターとしてスマイリーを使用していたことを巡り、約10年に及ぶ泥沼の法廷闘争が繰り広げられた歴史もあります。
一方、オリジナルの生みの親であるハーベイ・ボール氏は、商業主義に染まるスマイリーを憂慮し、1999年に非営利団体「World Smile Corporation」を設立。毎年10月の第1金曜日を「世界笑顔の日（World Smile Day）」と定め、子どもたちへの慈善活動に力を注ぎました。ボール氏は晩年、「世界中に笑顔を広げられたことこそが誇りであり、金銭的な未練はない」と語り、2001年に生涯を閉じています。
