茂木氏の父親である茂木實（みのる）氏は、地元の民間企業に勤務するサラリーマンでした。母親も専業主婦として家庭を支え、政治活動や大企業の経営とは無縁の生活を送っていました。親族を見渡しても地方議員すら存在せず、政治的なバックボーンは皆無の環境です。
茂木氏本人が過去の特別インタビューや寄稿で振り返っている通り、幼少期から家庭で「勉強しろ」と強制された記憶はほとんどないといいます。足利市立けやき小学校、足利市立第二中学校時代から学業成績は突出していましたが、それは親からのスパルタ教育によるものではなく、本人の旺盛な知的好奇心と読書習慣によるものでした。
地元の進学校である栃木県立足利高校へ進学した茂木氏は、通学電車の中でも常に本を手放さず、教科書の内容を瞬時に構造化して理解する並外れた集中力を発揮していたと当時の同級生たちは述懐します。地方の公立高校から現役で東京大学経済学部に合格した原動力は、莫大な教育資金を投じられた結果ではなく、本人の徹底した自己規律と知的能力の高さにありました。
