町を訪れる旅行者に向けて、高畠町観光のおすすめスポットを語る上で絶対に外せない2大名所が「高畠ワイナリー」と「亀岡文殊」です。
1990年に創業したワイナリーは、国内外のコンクールで数々の受賞歴を誇り、名実ともに日本ワイン界の牽引役となっています。訪れた愛好家の間で高畠ワイナリーの評判が極めて高い理由は、広大な欧州風の敷地で楽しめる無料・有料のテイスティングや、醸造過程を間近で見学できる臨場感にあります。シャルドネやデラウェアを用いた繊細な白ワインから、オーク樽で熟成された重厚な赤ワインまで、テロワールを極限まで引き出した銘柄の数々は、一度味わうとファンになる来訪者が後を絶ちません。
一方、静謐な祈りの場として名高いのが高畠町の亀岡文殊（松高山大聖寺）です。京都の切戸文殊、奈良の安倍文殊と並び「日本三文殊」の一つに数えられ、学業成就や合格祈願のために全国から年間を通じて多くの参拝客が訪れます。参道に立ち並ぶ杉木立と歴史ある石仏群、知恵の水を湛える「利根水（りこんずい）」など、境内には心を洗われるような厳かな空気が漂っています。
さらに、童話『泣いた赤おに』の作者として知られる同町出身の作家を顕彰した浜田広介記念館の見どころも欠かせません。広介の生家が保存されているほか、作品の世界を映像や立体造形、原稿資料で体感できる空間が整備されており、大人にとっても優しさと自己犠牲の哲学を深く考えさせられる名建築として高い評価を得ています。
