二人の馴れ初めは、一般的な恋愛結婚のプロセスとは根本から異なっています。出会いのきっかけは、当時絶大な権力と直感を誇っていた細木数子氏による「中学2年生（14歳）でのお見合い」という前代未聞の号令でした。
当時の中学生といえば、義務教育の途上にあり、恋愛はおろか進路すら定まっていない時期です。細木数子氏は突如としてかおり氏に対し、「あんた、いい人がいるからお見合いしなさい」と言い渡し、同い年であった木下和彦氏を引き合わせました。数子氏は六星占術の相性判断や自身の直感から、和彦氏の資質と二人の相性の良さを即座に見抜いていたとされます。
中学生同士の初対面はお互いに緊張と戸惑いしかなく、当初から劇的な恋愛感情が芽生えたわけではありませんでした。しかし、高校進学後も数子氏の後押しを受けながらグループ交際やデートを重ね、徐々に信頼関係を構築。かおり氏が短期大学在学中だった1998年、19歳の若さで正式に入籍を果たしました。
現代の感覚から見れば「親戚の大人による一方的な押し付け」と映りかねないプロセスですが、かおり氏は後に「当時は反発する気持ちや疑問もあったが、結果としてこれ以上ない最高のパートナーを選んでくれた」と述懐しています。直感的な運命論と、時間をかけて育まれた情愛が見事に合致した希有な事例といえます。
