この歌が詠まれた背景には、平安宮廷の緊迫した現場の空気と、女房同士の深い配慮がありました。その詳細な経緯は、後拾遺和歌集や伊勢大輔集、詞花和歌集の詞書（ことばがき）に克明に記録されています。
時は寛弘5年（1008年）頃の春、奈良の興福寺から一条天皇の御所へ、見事な八重桜が一枝献上されました。宮中では、高貴な献上品を受け取る際、その場に相応しい歌を即座に詠んで取り次ぐ儀礼的な役目が必要とされます。
本来、その栄誉ある役目を担うべき立場にいたのは、一条天皇の中宮・藤原彰子に仕え、すでに『源氏物語』の執筆などで揺るぎない名声を得ていた大御所・紫式部でした。ところが、紫式部は咲き誇る桜の前に立つ直前、宮仕えを始めて間もない新人女房の伊勢大輔にこう耳打ちし、役目を譲ったのです。
「新参のあなたこそ、この役を務めなさい」
一条天皇をはじめ、時の最高権力者である関白・藤原道長、さらには名だたる公卿や貴族たちが固唾をのんで見守るなか、無名の新人が即興で歌を詠むことは、失敗すれば一瞬で宮廷内の笑い者になりかねない極度の重圧でした。
しかし、紫式部の真意は「新人いじめ」や「試練」ではありませんでした。紫式部は、名門歌人の家系（大中臣氏）に生まれた伊勢大輔の類まれな才能をすでに見抜いており、自らが目立つことよりも、若き才能が一条天皇や道長の前で脚光を浴びる晴れ舞台を用意したのです。
指名された伊勢大輔は動じることなく、桜の枝を受け取ると即座に「いにしへの…」と詠み上げました。これを聞いた一条天皇や道長、公卿たちはその見事な機転と格調の高さに感嘆し、伊勢大輔は一夜にして宮中を代表する歌人としての地位を確立しました。紫式部の寛容な後進育成の眼差しと、それに応えた伊勢大輔の実力が見事に交差した瞬間でした。
