Macユーザーがウォークマンを運用する際、かつて提供されていた公式ソフト「Content Transfer」のサポート終了に伴い、別の手法を選択する必要があります。macOSのFinderは標準でAndroid端末のファイルシステム（MTP）を直接マウントできないためです。
スマートなMacからウォークマンへの音楽転送を実現するには、「OpenMTP」や「MacDroid」といったサードパーティ製の高速MTP転送ユーティリティソフトを活用します。アプリを起動した状態でウォークマンを接続すれば、Macのデスクトップ上にウォークマン内部のストレージフォルダが展開されます。
Apple Music（旧iTunes）のライブラリを引き継ぐウォークマンiTunes曲移行については、Macのミュージックアプリから楽曲ファイルをドラッグ＆ドロップで抽出します。「Music/Audio」フォルダ内にある保護されていないAAC（m4a）やALAC、MP3ファイルであれば、ウォークマンの「Music」フォルダに放り込むだけでそのまま再生可能です。ただし、Apple Musicの月額課金でダウンロードしたDRM保護付き楽曲は外部機器への直接コピーが制限されている点に留意してください。
