このフレーズのルーツを探る上で決定的な証拠となるのが、国立国会図書館のレファレンス協同データベースなどに蓄積された古典芸能の記録です。調査データによると、確実な活字記録として残る最古の例のひとつが、1896年（明治29年）に口演された落語『情死の情死』の速記本に見られる以下のセリフです。
当代屈指の名人として知られた四代目橘家円喬は、高座で「生きて居たって生甲斐の無い身躰、豆腐の角へ頭を打付けて死んで仕舞ふ方が好いんだ」と語り、生きる張りを失った愚かな人物の情けなさを滑稽に活写しました。ここから分かる通り、この言葉は教訓を伝える厳粛な「ことわざ」ではなく、江戸落語の演目や下町の寄席文化から生まれた粋な言い回しです。
さらに時代を遡ると、江戸時代の狂歌（社会風刺や滑稽味を盛り込んだ短歌）や川柳にも同趣旨の発想が頻繁に登場します。江戸っ子は、気弱で決断力のない間抜けな男をからかう際、「お前のような腑抜けは、豆腐に頭をぶつけて果てるくらいがお似合いだ」と洒落のめしました。陰湿な暴言を嫌い、笑いによって毒を中和する町人文化の知恵が、この言い回しを定着させた背景にあります。
