上村氏の真骨頂は、異なる環境であっても確実に「勝てるチーム」へと変貌させるマネジメント能力にあります。浜松商業での輝かしい実績を残した後、伝統校である掛川西高校の監督に就任。ここでも伝統の粘り強さに現代的なデータ分析と走塁改革を注入し、2009年春夏の甲子園出場へと導きました。
そして2017年秋、新天地として選んだのが私立の聖隷クリストファー高校でした。当時はまだ甲子園出場経験のなかった新興勢力に対し、守備の連係プレーや状況判断を重視した意識改革を徹底。就任からわずか数年で静岡大会を制覇し、東海大会でも決勝に進出するなど、瞬く間に全国クラスの強豪へと引き上げました。